À titre de chanteur, Jessy est l’interprète principal de plusieurs simples, dont «Is this love – Featuring DJ Vito V», «Take me I», «SooGood», «Start me up», «Passe laPuck» et «La Grenouille», ce denier simple étant une reprise actualisée du succès phénoménal de la chanson du même nom composée, interprétée et écrite par son grand-père en 1979, le chanteur country André Guitar.
Jessy chante également dans le vidéoclip de la chanson «Passe la Puck», vidéoclip produit par Sony Black, qui regroupe notamment la chanteuse Jacinthe et le joueur de hockey Georges Laraque. Jessy a eu le privilège de chanter pour le compte de nombreux organismes, événements ou productions.
Parmi les plus récents, notons le Gala Triomphe, le Musée Grévin-Chic Choc Montréal, la station Musique Plus, la Fondation de l’Hôpital Sainte-Justine, la Fondation des CLSC du Québec, le Relais pour la vie, le Festival Black and blue, le Festival des Régates de Valleyfield, le Beach party CKOI, la Ronde-Adrénaline 2, Jonquière en musique et de nombreux clubs au Canada.
